[科普中国]-琥珀腈

琥珀腈(succinonitrile),又名1,2-二氰基乙烷、丁二腈,分子式NCCH2CH2CN,为一种无色无臭的蜡状物,熔点58.1℃,溶于丙酮、氯仿、二氧六环,微溶于水、乙醇、乙醚、二硫化碳和苯。与氢反应还原生成亚丁基二胺。琥珀腈主要用作喹吖酮类颜料的原料,此种颜料广泛应用于汽车和镀锌铁皮涂料、彩色印刷颜料和塑料制品的着色剂,也用于生产尼龙及医药中间体,还可用作试剂。为了提高锂离子电池的高温性能、循环性能和安全性能,日本Bridgestone公司于2002年发明出了第一代锂离子电池电解液的添加剂。此添加剂具有用量小、针对性强的特点,并且在不改变生产工艺的条件下能极大地提高锂离子电池的性能。琥珀腈具有防气胀、提高电化学稳定性窗口、改善电池高温循环性能等优点,逐渐成为锂离子电池电解液添加剂的重要原料。随着锂离子电池行业的发展，高纯琥珀腈的用量也在逐年增大。

编号系统CAS号：110-61-2

MDL号：MFCD00001949

EINECS号：203-783-9

RTECS号：WN3850000

BRN号：1098380

PubChem号：暂无数据

物性数据1.性状：无色无臭的蜡状固体。

2.熔点（℃）：54~57

3.沸点（℃）：265~267

4.相对密度（水=1）：1.02

5.相对蒸气密度（空气=1）：2.8

6.饱和蒸气压（kPa）：0.27（100℃）

7.燃烧热（kJ/mol）：-2281.0

8.临界压力（MPa）：3.54

9.辛醇/水分配系数：-0.99

10.闪点（℃）：132

11.引燃温度（℃）：511

12.爆炸上限（%）：14.4

13.爆炸下限（%）：2.05

14.溶解性：微溶于水、乙醇、苯、乙醚、二硫化碳，溶于丙酮、氯仿、二氧六环。

15.折射率（60ºC）：1.41734

16.黏度（mPa·s,60ºC）：2.591

17.蒸发热（KJ/mol,25ºC）：64.02

18.熔化热（KJ/mol）：3.71

19.生成热（KJ/mol,25ºC）：227.85

20.比热容（KJ/(kg·K),61.85ºC,定压）：2.00

21.电导率（S/m）：5.64×10-4

22.溶解度（%,25ºC,水）：11.5

23.储存条件：2-8°C

燃烧爆炸1.燃烧（爆炸）产物：一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

2.稳定性：稳定

3.禁忌物： 强氧化剂、强还原剂、强酸、强碱

4.灭火方法： 雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。禁止使用酸碱灭火剂。

毒理学数据1.急性毒性LD50：450mg/kg（大鼠经口）；129mg/kg（小鼠经口）

2.刺激性 ：暂无资料

3.其他--仓鼠腹腔最低中毒剂量（TDLo）：365mg/kg（孕8d），致胚胎毒性，中枢神经系统发育异常。

4.侵入途径：吸入，食入

5.健康危害：本品动物实验小剂量引起中枢神经系统兴奋，大剂量引起抑制， 致死剂量引起抽搐，窒息。大鼠和兔体内本品约有60%转化为氰化物。

急救措施1. 皮肤接触： 立即脱去被污染的衣着，用流动清水或5%硫代硫酸钠溶液彻底冲洗至少20分钟。就医。

2.眼接触： 提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

3. 吸入： 迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。

4. 食入： 饮足量温水，催吐，用1：5000高锰酸钾或5%硫代硫酸钠溶液洗胃。就医。

防护措施1.呼吸系统防护： 可能接触其毒物时，必须佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴隔离式呼吸器。

2.眼睛防护： 戴安全防护眼镜。

3.身体防护： 穿聚乙烯防毒服。

4.手防护： 戴橡胶手套。

5.其它： 工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服。洗后备用。车间应配备急救设备及药品。作业人员应学会自救互救。

泄露处理隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：小心扫起，置于袋中转移至安全场所。 也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。

生态学数据1.生态毒性：暂无资料

2.生物降解性：活性污泥法（污泥浓度2500mg/L），初始浓度500mg/L，6h，12h，24h的去除率分别为1.5%，2.4%，3.8%。

3.非生物降解性 ：空气中光降解半衰期为380d（理论）

4.其他有害作用：该物质对环境有危害，应特别注意对水体的污染。

分子结构数据1、摩尔折射率：20.40

2、摩尔体积（cm3/mol）：81.3

3、等张比容（90.2K）：207.8

4、表面张力（dyne/cm）：42.6

5、极化率（10-24cm3）：8.09

计算化学数据1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积47.6

7.重原子数量:6

8.表面电荷:0

9.复杂度:92

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性1.稳定性：稳定

2.禁配物： 强氧化剂、强还原剂、强酸、强碱

3.聚合危害[：不聚合

4.分解产物：氰化物

贮存方法1.本产品一般用桶包装，每桶180kg。应置于阴凉通风处，按危险品规定贮运。

2.储存注意事项[：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

运输要求运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输途中应防曝 晒、雨淋，防高温。

合成方法以丙烯腈为原料，在碱性条件下与氰氢酸反应制得。收率95%以上。也可将氰化钠水溶液加热，滴加1,2-二溴乙烷的乙醇溶液，回流反应35h，可生成琥珀腈。

精制方法：将琥珀腈进行升华精制。或用丙酮重结晶后进行减压蒸馏，可得高纯度产品。

产品用途1.主要用作喹吖酮类颜料的原料。此种颜料广泛应用于汽车和镀锌铁皮涂料、彩色印刷颜料和塑料制品的着色剂。也用于生产尼龙-4及医药中间体。还可用作试剂。用于从石油馏分中萃取芳香烃，也用作镀镍中的上光剂和有机合成原料。

2.用于有机合成。1

安全信息危险品标志：Xn

安全标识2：S26 S45 S36/S37 S36/S37/S39

危险标识：R22 R25 R36/37/38

危险品运输编号 3276

WGK Germany ：3

RTECS号： WN3850000

TSCA： Yes

危险类别：6.1

包装等级：III

海关编码 ：2926909090

毒害物质数据 ：110-61-2(Hazardous Substances Data)

本词条内容贡献者为:

郭会彩 - 教授 - 河北医科大学